Реферат: Алкадиены. Каучук

МПС РФ

ЧИПС УрГУПС

Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»

Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск

2000

План:

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2. Вид гибридизации

3. Гомологический ряд

4. Изомерия

5. Свойства:

а) химические

б) физические

6. Получение

7. Применение

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов:

а) молекулярное

C4H6 – бутадиен

C5H8 - пентадиен

б) структурное

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

CH2 = CH – CH = CH2

CH3

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH2 = CH – CH = CH2

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод – водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов CnH2n-2

C3H4 – пропадиен

C4H6 – бутадиен

C5H8 – пентадиен

C6H10 – гексадиен

C7H12 – гептадиен

C8H14 – октадиен

C9H16 – нонадиен

C10H18 – декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3 |

CH3 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH2 = CH – CH = CH – CH3 CH2 = C = CH – CH2 – CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C3H4 C3H4

CH º C – CH3 CH2 = C = CH2

II. Пространственная

CH3 – CH = CH – CH = CH2

H H CH3 H

| | | |

C = C C = C

| | | |

CH3 CH=CH2 H CH=CH2

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ® CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ® CH2Br – CH = CH – CH2Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

® CH2Cl – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

® CH2 = CH – CHCl – CH3

3. Полимеризация

4. Горение

6. Получение

1. Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al2O3 – католизаторы

C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.